Questões Militares de Farmácia - Farmacologia do Sistema Endócrino
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Analise o esquema a seguir, preencha as lacunas e assinale a alternativa correta.
A hidroclorotiazida (HCTZ), assim como outros
diuréticos tiazídicos, é sintetizada partindo de
derivados de cloroanilina, conforme apresentado
no esquema. Na primeira etapa, a m-cloroanilina é
submetida a uma reação de clorosulfonilação, por
meio do tratamento com ácido clorossulfônico,
levando à formação de 1. Na sequência, por meio
do tratamento com hidróxido de amônia, 1 é
convertido em 2. A partir do composto 2, a HCTZ
pode ser obtida de duas maneiras diferentes. Em
uma dessas metodologias, a clorotiazida é obtida
por meio do tratamento com ______________ em
refluxo. A clorotiazida, que também é um
diurético, porém menos eficaz, é então reduzida
com ______________ levando à formação da
hidroclorotiazida, com 79% de rendimento.
Contudo a hidroclorotiazida também pode ser
obtida diretamente a partir da _______________
de 2 com paraformaldeído, conforme apresentado
no esquema.