Questões de Vestibular de Química - Propriedades Físicas dos Compostos Orgânicos: Polaridade das Ligações e Moléculas, Forças Intermoleculares, Ponto de Fusão e Ponto de Ebulição, Solubilização das Substâncias Orgânicas.

No livro Harry Potter e a câmara secreta, os protagonistas têm uma aula sobre a colheita da mandrágora, uma planta capaz de produzir uma poção restaurativa. De fato, a mandrágora é uma planta que foi associada às práticas de bruxaria na Idade Média. Herboristas da época, na maioria mulheres, eram frequentemente acusadas e condenadas à fogueira por bruxaria. Essas mulheres detinham o conhecimento para extrair o extrato da raiz de mandrágora e preparar um unguento, à base de óleos ou gordura animal, com propriedades medicinais, anestésicas e (em doses mais altas) alucinógenas. Os dois principais alcaloides presentes na raiz da mandrágora são hioscina e hiosciamina, cujas estruturas são mostradas a seguir: 
Esses alcaloides apresentam alta combinação com óleos e gorduras bem como baixíssima solubilidade em água. Isso se justifica porque eles:

A mudança de estado de agregação das moléculas requer o rompimento de interações intermoleculares. Considere as fórmulas estruturais das substâncias a seguir.


Entre essas substâncias, formarão interações intermoleculares do tipo ligação de hidrogênio com a água apenas as indicadas por

Duas das principais etapas do tratamento de água para abastecimento humano envolvem a filtração e a decantação do material particulado presente na água. Recentemente, devido ao excesso de esgoto doméstico presente no rio Guandu, onde fica a estação de tratamento de água do Rio de Janeiro, foi necessário acrescentar uma etapa complementar de filtração por carvão ativado. Essa nova etapa destina-se à remoção de compostos orgânicos, que afetam o cheiro e o sabor da água e que não são removidos pelo tratamento convencional. Um exemplo desses compostos é a geosmina, que tem a seguinte fórmula estrutural:
A filtração complementar baseia-se na formação de interações intermoleculares entre a geosmina e o carvão ativado, que é composto basicamente por átomos de carbono. As interações com o carvão ativado no processo de filtração são decorrentes da presença, na molécula de geosmina, do seguinte segmento de cadeia:

Um grupo de pesquisadoras testava o efeito inibitório de extratos de um produto natural sobre a atividade de certa enzima envolvida em uma doença. A equipe preparou cinco extratos com mesmas quantidades do produto e condições de extração, alterando apenas o solvente: 
Extrato 1 - Hexano; Extrato 2 - Etanoato de etila; Extrato 3 - Água; Extrato 4 - Solução aquosa de HCl 5 %; Extrato 5 - Solução aquosa de NaOH 5 %.
Em seguida, foi feito o ensaio de inibição enzimática a 0,1 mg/mL de cada extrato, sendo obtido o gráfico abaixo: 


Após novos estudos, as pesquisadoras notaram que o Extrato 2 continha todas as moléculas detectadas nos outros extratos com possível atividade inibitória. Suas estruturas são dadas a seguir: 


Sabendo dessas informações, a alternativa que indica o provável composto responsável pelo efeito inibitório na enzima é: